たとえば、OS/2とWindows98の要求資源は同等で
OS/2で標準的なHPFSはi80286の時代に開発されたもので
MSにはNTでHPFSを利用可能にすることができたけど…

Windows95,98にはFAT系FSしか用意せず、特にMeの時代には
多くのユーザーがファイル喪失の事故に遭っている。

そのほか、3回しかリストアできないMS DRMとか…
MS-DOS/Vが、先行するPC-DOS/V完全互換で無かった件とか
MS JAVA VMが、本家Sunと非互換だった件(MSDNにも影響有)とか

ユーザーにとってうれしくない仕様を選んだ例は多々あるよ。
そのほとんどが避けがたい選択だったわけでも無い。
言いかえれば、堂々と、臆面もなく、無理を通そうとする姿勢。

だから、私もMSは好きになれないね。