途中経過です
Wineのログが正しければGetDriveTypeWの引数はディレクトリのパスらしいので
似たプログラムを適当にでっち上げて実行してみると
Win7(リモート)→DRIVE_NO_ROOT_DIR(1)
Wine(リモート)→DRIVE_REMOTE(4)
Wine(ローカル)→DRIVE_FIXED(3)
返値が全然違う。MSDNをよく見たらルートディレクトリを指定しろってあるのでWin7の動作が正解っぽい
しょうがないので問題のアプリケーションでどうなっているかラッパーDLLを挟んで調べようとしたけど
Win7(リモート)→GetDriveTypeWを呼んでいる形跡がない
Wine→
　>i386_set_ldt: Invalid argument
　>Did you reconfigure the kernel with "options USER_LDT"?
と怒られて起動出来ない
GetDriveTypeWより前の問題っぽいけどデバッガで追えないので何が起こっているのか判らないのがきつい・・・

>>66
アプリケーションをリモートに置いている理由は「ローカルストレージを圧迫したくないから」なので
ローカルへコピーするのは無しでお願いします