>・systemctl list-unit-filesの結果が同じであっても異なるmd5sum値を出す場合がある

バッファーを溢れさせるとか、sortとmd5sumの脆弱性を突けば起きるかもしれないが、現実的には同じ値になるよ。

>・md5sumの出力が一致してても、systemctl list-unit-filesの結果が違う場合がある。

hash衝突は理論上はありうる。意味のある文字列でかつ衝突するって難しいだろうな。

結局md5sumを信じられないってことだから、取りうる手段は3個。
「具体的にどういう場合に発生しますか?と質問返しする」
「納得させるためにテキストのdiffでお茶を濁す」
「うるせーバカ」