例えばmacOSでVPNにつながらないってのもよく聞く話なわけだ

Lion Server：アップデート後に VPN サービスに接続できない
https://support.apple.com/ja-jp/HT200090

MacでVPN(L2TP over IPSec)が繋がらない時に疑うこと
https://qiita.com/darai0512/items/34e403a6e8c48878b931

MacでVPN接続できなくなったのを解決できた
https://qiita.com/mo12ino/items/6cd892e7aa8ab03d0217