皆さん原因を考えて下さってありがとうございます

>>520
一応不定期に ipconfig /all や ip a などしてみて、突然 ip が変わってしまっていないかなどは確認はしてはいて、
Win10 (192.168.1.2) も pi (192.168.1.3) も変わっていないのは確認しつつ試してはいるのですが、
dhcp で割り振られるIPアドレスを固定にするだけでは、やはり根本的な部分で仕組みが違うのでしょうか。
この辺がすごい勉強不足なので、
今後も状況が改善しないようなら dhcp を使わずに手動で端末の IP を固定してみたいと思います。

>>521
>>512さんからのアドバイスで syslog は見てはいたのですが、他にも見たほうが良いログファイル等ももしあったら教えて頂けると嬉しいです。

>>522
ssh が Connection refuzed になった後も、何故か ping だけは通ったりして良く分からないのです。
そして pi -> Win10 に ping すると、ssh接続が復帰したりで・・・。(https://i.imgur.com/K69bMYB.png)
接続できない時に sshd が死んでいないか、sudo systemctl status sshd してみたりもしたのですが、active でした。
同じように ufw も生きていました。
もう訳が分かりません。

>>519
最終手段として考慮します