仮想PC使ってゲストのVPNからホストの筑波経由して2重VPNアクセスってのがとあるサイトで紹介されてましたが
これだとアクセス先サーバと筑波のサーバのログ照会したら生IPとVPNの紐付けって簡単にできますよね？
筑波のボランティアサーバ運営者から見ると
VPNのIPと生IPが同時にアクセスを繰り返してるわけだから、VPN利用者＝生IPである可能性が高い
VPNがどこに接続しているかは暗号化されてるのでわからない
自分のサーバがどこのサイトに接続しているかわかる
VPNがアクセスしたサイトには自分のサーバのIPが記録されてる
ここから逆にたどれば、タイムスタンプから自分のサーバにアクセスしたVPNが割り出せるし、そのVPNを利用している生IPも割り出せる
ログなしVPNの場合は利用者を判別するための決定的証拠が見つからないだけで匿名性はほぼ無しと言っていいのでは
匿名性を重視するなら筑波を介さずに、仮想PC内にログなしVPN入れて、ブラウザに匿名プロキシセットしたほうが生IP漏洩は起きないと思います