Tor over VPNの設置もそうだが
VPNサービス側でTor設定されてないとできなかった

出口を筑波にした場合のVPN筑波 over VPNも同じで
少なくとも
ユーザーが渡す相手先のグローバルIPを(VPN越しの)VPN筑波でも使いますよ
って前提の設定がなきゃ接続できないはず

でも>150のニュアンスから察するに
工夫したら個人でできるよって意味だと思うが果たして