俺はiPodTouch使ってるときにちょうどWindowsからLinuxに移ったんだけど、
PIMデータはiCloudに直接同期かけたんかな。
音楽はPCでフォルダ分けして管理してたんでPCとはFTPで転送（アプリ名忘れた）、
漫画はこれもBookMANでFTP転送、
その他データもGoodReaderでFTPで使うようにしたら、
LinuxからのFTPはファイルマネージャでftp%3A//ipアドレス:ポート番号でいけるんで、
iTunesよりも便利に使ってたわ。

iPodTouchはFTPでも自アプリ内しか触れないけど、
AndroidだとFTPで殆どのフォルダ行き来できるから今はもっと便利かな。
GooglePlayMusicだと自分の音楽をGooglePlayMusicにアップロードしておけば
ブラウザからもAndroidからも聞けるから最高。