> ファイル名管理は、Windowsだと標準関数でやりづらいんですよ。

具体的にどういったとこが？
同名ファイルの存在検査とかは最悪プラットフォーム別にプラグマ切って
小文字にして比較で済むよな？

> Win32APIは個人でいつ使えなくなるか分からんし。

根拠は？　使えなくなったAPIがあるってんならとっくに大問題になってる筈だが